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Gossip Girl Stagione 1 Un fidanzato tutto suo 2007

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È la vigilia di Natale e Harold Waldorf torna a casa per Natale portando con sé il fidanzato francese Roman, suscitando il disappunto di Blair che sperava di far restare definitivamente suo padre a New York. La ragazza escogita quindi un piano per liberarsi di Roman, invitando alla festa di Natale organizzata da sua madre il modello Freddy, ex amore di Roman. Harold capisce così che la figlia è infelice e, dopo essersi chiariti, Blair accetta l'amante del padre, ma è anche preoccupata che Chuck, raggiunto a Monaco da Nate, possa spifferare a quest'ultimo quello che è successo tra di loro. Intanto, Serena e Dan decidono di farsi un regalo di Natale che costi al massimo cinquanta dollari. Dan chiede l'aiuto di Jenny per portare al Palace un albero di Natale, che i van der Woodsen non possono fare perché va contro le regole dell'albergo, mentre Serena quello di Vanessa, che l'aiuta ad allestire nella galleria d'arte di Rufus una nevicata, che Dan desiderava tanto. Serena e Dan fanno l'amore per la prima volta. Nel frattempo, la comparsa a New York di Alex, il vicino di casa con il quale Alison ha avuto una relazione, fa capire a lei e Rufus che il loro matrimonio è finito, e la donna decide di tornare a Hudson. Rufus, invece, lascia un messaggio a Lily, nel quale le confessa di sentire la sua mancanza, mentre la donna riceve una proposta di matrimonio da Bart Bass, al quale si è riavvicinata.