La déprime gagne les rangs du «Girlie Show» en ce mois de janvier. Pour remonter le moral des troupes, Liz décide d'emmener tout le monde à Miami. Jack, qui peine à oublier Nancy, choisit quant à lui comme destination Boston, où celle-ci réside. Cela contrarie l'équipe et Liz en fait les frais. Pour se décharger de toute culpabilité, elle invente un certain «Dale Snitterman». Mais, très vite, Liz se rend compte que ce nom ne lui est pas venu par hasard.