Ο ριψοκίνδυνος παίκτης του πόκερ Τζακ Γουέηλ, προσπαθεί να κάνει ένα μεγάλο παιχνίδι στην Αβάνα του 1958, έναν επίγειο παράδεισο αναζήτησης ευχαρίστησης, ενώ σιγοβράζει η επανάσταση. Το σχέδιό του, όμως, δεν περιελάμβανε το ενδεχόμενο να ερωτευτεί τη Ρομπέρτα, την όμορφη, αινιγματική σύζυγο του επαναστάτη Αρτούρο Ντουράν.