Wenn Jack eine Frau und Jill ein Mann ist, dann ist die Verwirrung vorprogrammiert. Dabei heißt Jack eigentlich Jacqueline Barrett, und in Jills Pass steht der Name David Jillefsky. Die Story: Von der Liebe enttäuscht, flieht Jack nach New York, wo sie den smarten Jill kennen lernt. Die beiden Twentysomethings haben gerade das College hinter sich und erleben in Manhattan die verschiedenen Facetten der Liebe.